Vladimir Putin tam yirmi yıl önce siyasi olarak zor günler geçiren dönemin Rusya Devlet Başkanı Boris Yeltsin tarafından vekaleten devlet başkanlığına getirilmişti. Putin o tarihten bu yana aralıksız olarak devlet başkanı ya da başbakan olarak ülke yönetiminde tek söz sahibi oldu.
Putin'in bu yirmi yıllık idaresinde öne çıkan olaylar ve başlıca önemli tarihler şunlar oldu:
9 Ağustos 1999: Ekonomik krizle boğuşan ülkede Başkan Yeltsin, KGB'nin yerini alan Rus istihbarat örgütü FSB'nin başında bulunan ve ismi çok az bilinen Vladimir Putin'i başbakan olarak atadı. Yeltsin bu atama sırasında kendisinden sonra Putin'in başkan olmasını istediğini de açıkça belirtti. Göreve başlamasından haftalar sonra meydana gelen bombalı saldırılarda 300'den fazla kişi öldü. Putin saldırılardan Çeçeleri sorumlu tuttu ve çok sert bir cevap verdi. Çeçenistan'a hava saldırıları ve kara operasyonu düzenledi. Bu, Putin'in Rus halkı arasındaki popülerliğini artırdı. Muhalifleri hala saldırıların arkasında gerçekten Çeçenlerin olup olmadığını sorguluyor.
31 Aralık 1999: Yeltsin istifa etti ve Putin vekaleten başkan oldu
26 Mart 2000: Putin ilk başkanlık seçimlerini kazandı
12 Ağustos 2000: Kursk nükleer denizaltısı bir patlama sonucu battı ve 118 mürettebatın tamamı öldü. Krizden ancak dört gün sonra açıklamalarda bulunan Putin'in imajı büyük bir darbe aldı.
2002: Çeçen milisler 800'den fazla kişiyi Moskova'da bir tiyatroda rehin aldı. Özel kuvvetler operasyon düzenledi fakat kullandıkları zehirli gaz nedeniyle rehinelerden de bir çok kişi öldü.
2003: Petrol zengini Mihail Hodorkovski yakalanarak dolandırıcılıkla itham edildi. Daha sonra da suçlu bulunarak hapsedildi. Destekçileri kararın Hodorkovski'nin siyasete girmek istemesinden kaynaklandığını savundu. Hodokovski 2013 yılında Putin'in başkanlık affını imzalamasıyla serbest bırakıldı.
Mart 2004: Artan petrol fiyatlarıyla ülkenin zenginleşmesi ve hayat standartlarını yükselmesi sayesinde Putin ikinci başkanlık seçimini de yüzde 70'den fazla oy alarak rahat bir şekilde kazandı.
Eylül 2004: Ağrılıklı olarak İnguş ve Çeçen kökenli saldırganlar Beslan'da bir okulda binden fazla kişiyi rehin aldı. 3 gün süren kuşatmanın ardından güvenlik güçleri operasyon düzenledi ve çıkan çatışmalarda yarısından fazlası çocuk olmak üzere 334 rehine hayatını kaybetti. Veliler yetkilileri krizi doğru yönetememekle suçladı ve ölümlerden Putin'i sorumlu tuttu.
Aralık 2004: Putin bölge valilerinin seçimle belirlenmesini sonlandırdı ve valiler Kremlin tarafından atanmaya başladı. Putin Rusya'nın birliğini korumak için bu kararın gerekli olduğunu söyledi.
2005: Putin Sovyetler Birliği'nin 1991'deki yıkılışını 20. yüzyılın en büyük jeopolitik felaketi olarak tanımladı.
2006: Çeçenistan'daki insan hakları ihlallerini eleştiren araştırmacı gazeteci Anna Politkovskaya Moskova'da Putin'in doğum gününde öldürüldü. Aynı yıl muhalif Aleksander Litvinenko Londra'da radyoaktif bir maddeyle zehirlendi. İngilizler soruşturma sonrası cinayetin bir Rus ajan tarafından işlendiğini açıkladı.
2007: Putin, Münih'te yaptığı bir konuşmada Amerika Birleşik Devletleri'ni uluslararası ilişkilerde gücünü kontrolsüz bir şekilde kullanmakla suçladı.
Mayıs 2008: Anayasa'da başkanlık süresi üst üste iki defa ile sınırlandırıldığı için Putin başbakan olurken yakın müttefiki Dimitri Medvedev devlet başkanı oldu.
Ağustos 2008: Rusya Gürcistan'la çok kısa süren bir savaşa girdi ve kazandı. Tiflis iki bölge üzerindeki kontrolünü fiili olarak kaybetti.
2012: Putin oyların yüzde 60'dan fazlasını alarak tekrar devlet başkanlığına seçildi. Bu seçimle birlikte başkanlık süresi de 4 yıldan 6 yıla çıkarıldı. Putin karşıtları seçimlere hile karıştırıldığını söyleyerek protestolar düzenledi.
27 Şubat 2014: Ukrayna'da protestolar sonrası Moskova yanlısı Devlet Başkanı Viktor Yanukoviç'in istifa etmek zorunda kalmasının ardından Rus güçler Ukrayna'ya bağlı Kırım'ı işgal etmeye başladı. Daha sonra yapılan bir referandumla Kırım Rusya'ya bağlandı. Batı ülkeleri bu referandumu tanımadı. ABD ve Avrupa Birliği Rusya'ya karşı yaptırımları devreye soktu.
Nisan 2014: Ukrayna'nın doğusunda Moskova yanlısı ayrılıkçılar isyan başlattı. Kriz henüz sonlanmış değil ve ayrılıkçılar doğu bölgesinin büyük kısmını kontrolleri altında tutmaya devam ediyor. Batı ülkeleri Rusya'yı isyanı desteklemekle suçlarken Moskova doğrudan bir müdahalesi olduğu iddialarını reddediyor.
30 Eylül 2015: Rusya Suriye'de Beşar Esed'i destekleyerek muhalifler üzerine hava saldırıları başlattı. Bu ülkedeki dengelerin Esed lehine dönmesine yol açtı.
Kasım 2016: Donald Trump ABD başkanı seçildi ve Moskova ile ilişkileri geliştirme sözü verdi.
4 Mart 2018: Eski Rus ajan Sergey Skripal ve kızı İngiltere'de zehirlendi. İkili hayatta kaldı fakat yakınlarında yaşayan bir kadın hayatını kaybetti. İngiltere Rusya'yı suçladı fakat Moskova bu iddiaları da reddetti.
19 Mart 2018: Putin seçimlerden yine zaferle çıktı ve 2024'e kadar görevde kalmayı garantiledi.
Temmuz 2019: Moskova'da belediye seçimlerinin adil bir ortamda yapılmadığı iddiasıyla protestolar başladı. Moskova, uzun yıllardır ilk defa bu kadar büyük gösterilere sahne olurken protestolar zamanla sona erdi.
Aralık 2019: Putin hipersonik silahları tanıttı ve diğer ülkelerin ancak Rusya'ya yetişmeye çalıştığını belirtti.